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含氟环氧单体六氟环氧丙烷三聚体

    六氟环氧丙烷三聚体(HexafluoropropyleneOxide,六氟环氧丙烷三聚体)是重要的含氟中间体,在合适的催化剂(如碱金属氟化物)作用下可形成二聚体、三聚体或多聚体。这些低聚物实际上是含有醚键结构的全氟竣酸酞氟,具有很强的反应活性,可由之进一步得到全氟烷氧基乙烯基醚单体、氟烯烃聚合引发剂、全氟聚醚高温惰性介质及氟碳表面活性剂等高附加值产品。本文以六氟环氧丙烷三聚体的二聚体、三聚体和4一环己烯一1,2一二甲醇为原料合成了一类新型的双全氟烷氧基取代的氧化环己烯衍生物,并初步研究了此类单体的光固化行为。六氟环氧丙烷三聚体的二聚体及三聚体,纯度,99%。阳离子光引发剂二苯基碘锡盐(Ph2IBF4),按文献方法制备;四氢邻苯二甲酸配、氢化铿铝、甲基三辛基氯化铰(Aliqut336)、双酚A二缩水甘油醚(bisphenolAdiglycidylether,BADGE)、乙二醇二缩水甘油醚四氢吠喃、无水甲醇、无水乙醚均为分析纯试剂,使用前经4A分子筛浸泡处理。DMX500FX-90Q型核磁共振仪(德国Bruker公司),CDC13为溶剂,内标Si(CH3)4;Vector-22型傅里叶变换红外光谱仪(德国Bruker公司),涂膜法制样;CTS-200型接触角测定仪,PHILIPSUV-A400W/F105L型紫外固化灯(荷兰飞利浦公司)。将12.50g(322.3mmol)LiA1H4的200mLTHF溶液缓慢滴加到20g(128.9mmol)酸醉1的THF溶液中,在。℃下搅拌0.5h后回流15h。向反应体系中加入30mL酒石酸钾钠饱和水溶液直至无气泡逸出,继续回流10h,过滤,用乙醚洗涤沉淀,合并四氢吠喃和乙醚溶液,无水硫酸钠干燥,蒸去溶剂,即得中间产物环己烯二元醇2,产率63%。在装有回流冷凝管和恒压漏斗的三颈烧瓶中,加人0.1mol的二元醇2和巧0mL无水乙醚,室温下缓慢滴加0.2mol六氟环氧丙烷三聚体或二聚体,在搅拌下反应约12h。除去反应混合物中的乙醚后经减压蒸馏得到含氟环己烯醋(CHDF),产率85%。在烧瓶中依次加人30mmolCHDF,O.58g钨酸钠、0.28gAliqut336,18g8%HZ0:和2mL磷酸,搅拌回流24h。反应混合物用无水乙醚萃取,无水硫酸钠干燥,蒸除溶剂,即得含氟环氧单体六氟环氧丙烷三聚体(合成反应式如Scheme1所示),产率约70%。www.tianjiexiangsu.com

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